Altstadt
Die am Zuccalmaglioplatz zusammentreffenden Straßen – Insel-, Gerichts- und Hochstraße, Hahnenstraße und Bitzenweg – bildeten den Mittelpunkt des alten Waldbröl. Auf der Urkatasterkarte von 1830 heißt die Gegend um die beiden Kirchen sinnigerweise „Im Dorf Waldbröl“. Inzwischen hat sich für diesen Bereich mit seinem historischen Flair der Begriff „Altstadt“ eingebürgert, besitzt doch Waldbröl bereits seit mehr als einem halben Jahrhundert Stadtrechte.
Am Bitzenweg brach am 27. April 1769 ein Brand aus, der in nur zwei Stunden das Kirchdorf Waldbröl fast vollständig einäscherte: 29 Wohnhäuser und 13 Scheunen wurden ein Raub der Flammen. Allein die beiden Kirchen und sieben zumeist ärmliche Häuser im Oberdorf, jenseits des Kirchhofes, blieben verschont. Der Wiederaufbau erfolgte durchweg in Fachwerk. Nachdem Waldbröl 1816 zum Verwaltungsmittelpunkt eines preußischen Landkreises aufgestiegen war, wuchs die Einwohnerzahl des Ortes kontinuierlich an:
Zählte man 1815 noch 350 Bewohner, so waren es 1861 schon 600 und im Jahre 1900 1.074 Personen. Dieser Entwicklung zum Trotz bewahrte sich Waldbröl in seinem Kern den dörflich-bäuerlichen Charakter. Zwar beschloss die Gemeindevertretung 1894, den Straßen Namen zu geben und die Wohngebäude entsprechend neu zu nummerieren. Doch waren damals viele Straßen ungepflastert oder, wie die Hochstraße, nur zum Teil mit einem Pflaster versehen. An der Bitze befand sich ein landwirtschaftlicher Betrieb (Mannherz) mit Viehhaltung, der erst 1938 nach Happach ausgesiedelt wurde. In Richtung Hochstraße schloss sich an dieses Bauerngut eine Hufschmiede an. Gegenüber lag das Fuhrgeschäft des Gastwirts Hoemann mit Pferdestall und Wagenremise.
Im Haus Bitzenweg 2 (heute Gastronomiebetrieb) kam 1853 der Arzt und Krankenhausgründer Dr. Carl Venn zur Welt. In der Hahnenstraße wohnten die ersten Beamten der preußischen Ära, Landrat Heinrich Joseph Joesten (1763–1829) und Bürgermeister Maximilian Joseph Venn (1776–1815). Das denkmalgeschützte Gebäude Hahnenstr. 8 errichtete ein Sohn des Landrats im Jahre 1846.Ein eigenes Gepräge hat der zentrale Abschnitt der Hochstraße mit seinen Hotel- und Geschäftsbauten. Den Anfang machte der Gastwirt Wilhelm Römer.
Er baute um 1840/50 eine an der evangelischen Kirche gelegene Gaststätte zu einem renommierten Hotel aus, das ab 1920, unter dem Hotelier Althoff, eine zweite Blüte erlebte. 1868 verlegte der Kaufmann Christian Bertrams sein Textilgeschäft in ein Haus gegenüber dem Hotel Römer – die Keimzelle des späteren Kaufhauses Bertrams. Das nebenstehende Gebäude mit Beletage-Balkon entstand 1896 für eine Möbelhandlung. Im Anschluss an die Sanierung der Hochstraße (1988) schufen private Investoren durch Renovierung sowie historisierenden Um- und Neubau ein stimmiges Ensemble. Einen entschieden modernen Akzent setzt seit 2010 die keilförmige Erweiterung des Amtsgerichts.